Klaus und Stefan sind in Chicago angekommen, wo Stefan auf eine alte Flamme trifft.
Der Vampir hatte schon vor Jahrzehnten ein großes Interesse an Stefan und dies ließ auch im Laufe der Zeit nicht nach.
In einem Flashback in das Chicago der 1920er Jahre erfährt der Zuschauer ein weiteres schockierendes Kapitel aus Stefans Vergangenheit.
In der Gegenwart bekommt Damon von einer unverhofften Quelle einen Tipp über den Verbleib seines Bruders und seinem neuen Gefährten.
Er und Elena machen sich auf den Weg die Spur zu verfolgen und die beiden ausfindig zu machen.
In Mystic Falls macht sich Tyler Sorgen um Caroline, nachdem seine Mutter sie angeschossen hatte.
Denn es scheint so, als ob Mrs. Lockwood nicht sehr glücklich sei über die Verbindung ihres Sohnes mit einem Vampir.
Caroline ist in Gefahr, deshalb wendet sich Tyler an Sheriff Forbes mit der Bitte um Hilfe.
