Anna und Pearl haben das Haus von Samantha Gibbons besetzt.
Anna überrascht Damon mit einem nicht willkommenen Gast - Frederick,
der allen Grund dazu hat sich an den Salvatore Brüdern zu rächen.
Elena und Stefan haben ein peinliches Doppel-Date mit Caroline und Matt.
Matt und Stefan finden dennoch eine Gemeinsamkeit, die sie verbindet.
Jenna schließt sich wieder mit ihrer alten Freundin Kelly zusammen und die beiden verbringen den Abend mit Damon in der Bar.
Währenddessen schlägt die Beziehung zwischen Jeremy und Anna eine unerwartete Richtung ein...