Matt und Caroline werden überrascht als Matts lang vermisste Mutter in der Stadt erscheint.
Damons neue positive Einstellung macht Stefan und Elena Sorgen.
Als Damon von Sheriff Forbes eingeladen wird an einer Junggesellen-Versteigerung für einen guten Zweck teilzunehmen, sagt er zu.
Währenddessen entdeckt Alaric einige schockierenden Geheimnisse aus seiner Vergangenheit und gerät mit Damon auf der Benefizveranstaltung einander.
Mit Hilfe von Jenna und Stefan ist Elena auf der Suche nach Informationen über ihre leibliche Mutter.
Die beste Freundin ihrer leiblichen Mutter - Trudi - lebt in der Nähe, doch angeblich hat sie Isobel Flemming seit 17 Jahren nicht mehr gesehen...